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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Charlie

Erstellt von

Charlie

31. Oktober 2026DE
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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)

Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out. Result: crystals of acetoacetanilide. Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
Fortgeschritten
1 day

Anweisungen

1

Dissolve the aniline

Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.

Materialien für diesen Schritt:

AnilinAnilin1 part by weight

Benötigte Werkzeuge:

DiethyletherDiethylether
RundkolbenRundkolben
BalkenwaageBalkenwaage
2

Add diketene slowly

Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.

Materialien für diesen Schritt:

KetendimerKetendimer1 part by weight

Benötigte Werkzeuge:

Scheidetrichter mit HahnScheidetrichter mit Hahn
ThermometerThermometer
3

Let it crystallise

When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.

Benötigte Werkzeuge:

RundkolbenRundkolben
4

Collect and wash

Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.

Benötigte Werkzeuge:

Büchnertrichter (Porzellan)Büchnertrichter (Porzellan)
FilterpapierFilterpapier
DiethyletherDiethylether

Materialien

2
  • 1 part by weight
    Platzhalter
  • 1 part by weight
    Platzhalter

Benötigte Werkzeuge

7

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