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Benzyl Alcohol and Benzoic Acid from Benzaldehyde and Strong Potash (Cannizzaro, Gattermann 1914)
Strong potash splits benzaldehyde in two: half is reduced to benzyl alcohol, half oxidised to benzoic acid (as potassium benzoate). 20 g of benzaldehyde gives about 8 g of benzyl alcohol, boiling at 206 °C; the benzoic acid is thrown down with hydrochloric acid.
Not given: the volumes of water and ether, the amount of hydrochloric acid and the benzoic acid yield.
Source: L. Gattermann, Practical Methods of Organic Chemistry (1914 ed.), Reaction 25, pp. 303-304. Picture: our drawing.
Fortgeschritten
1 night plus a few hours
Anweisungen
1
1
Shake with strong potash
Shake with strong potash
Dissolve 18 g of potassium hydroxide in 12 g of water and let it cool. Put 20 g of benzaldehyde in a stoppered cylinder or other thick-walled vessel, add the cold potash and shake until a lasting emulsion forms.
Materialien für diesen Schritt:
Benzaldehyd1 20 g
Kaliumhydroxid1 18 g
Wasser1 12 gBenötigte Werkzeuge:
Waage
Messzylinder
Korken2
2
Stand overnight
Stand overnight
Close the vessel with a cork, not a glass stopper (a glass stopper can stick fast), and let it stand overnight. A crystalline paste of potassium benzoate separates.
Benötigte Werkzeuge:
MesszylinderKorken3
3
Extract with ether
Extract with ether
Add water until the paste dissolves to a clear solution. Shake it out several times with ether to take up the benzyl alcohol, keeping the watery alkaline layer for the benzoic acid.
Materialien für diesen Schritt:
Wasser1 amount not given
Diethylether1 amount not givenBenötigte Werkzeuge:
Scheidetrichter
Becherglas4
4
Distil the benzyl alcohol
Distil the benzyl alcohol
Evaporate the ether and distil the residue. Benzyl alcohol passes over at 206 °C. Yield: about 8 g.
Benötigte Werkzeuge:
Wasserbad
Destillierkolben aus Glas
Wassergekühlter Kühler
Thermometer
Bunsenbrenner5
5
Precipitate the benzoic acid
Precipitate the benzoic acid
Acidify the alkaline solution with hydrochloric acid; benzoic acid is thrown down. Filter it off.
Materialien für diesen Schritt:
Salzsäure1 amount not givenBenötigte Werkzeuge:
Becherglas
Glastrichter mit Stiel
FilterpapierMaterialien
5- 1 20 gPlatzhalter
- 1 18 gPlatzhalter
- 1 amount not givenPlatzhalter
- 1 amount not givenPlatzhalter
- 1 amount not givenPlatzhalter
Benötigte Werkzeuge
12- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
- Platzhalter
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