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Acetoacetanilide: Ketene Dimer Combined with Aniline (Thorpe 1912)
Charlie

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Charlie

28. octubre 2026DE
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Acetoacetanilide: Ketene Dimer Combined with Aniline (Thorpe 1912)

The ketene dimer combines with aniline to give acetoacetanilide. Source: Thorpe, Dictionary of Applied Chemistry vol. 3 (1912), Ketenes. Unknown: the amounts and the conditions. Thorpe states only that the two combine. The isolation is ours, after Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 10 (1955). Picture drawn by Youblob.
Avanzado
1 day

Instrucciones

1

Combine the dimer with aniline

Bring the ketene dimer together with aniline: they combine to form acetoacetanilide. Unknown: the amounts and conditions. Ours: gloves and a fume hood.

Materiales para este paso:

Dímero de cetenoDímero de ceteno1 as required
AnilinaAnilina1 as required

Herramientas necesarias:

Matraz de fondo redondoMatraz de fondo redondo
Varilla de vidrioVarilla de vidrio
Campana extractora (con conducto)Campana extractora (con conducto)
Guantes de nitriloGuantes de nitrilo
Gafas de protección químicaGafas de protección química
2

Isolate the acetoacetanilide

Ours, after Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 10 (1955): dissolve the crude product in hot 50 % aqueous ethanol (they used 500 ml for the product of 0.5 mole aniline), cool to 0 °C and filter. Adding water to the mother liquor (250 ml) and cooling again gives a second crop. It melts at 82-83.5 °C; recrystallised from 50 % ethanol, at 84-85 °C.

Herramientas necesarias:

Etanol de laboratorio, 95 %Etanol de laboratorio, 95 %
AguaAgua
Placa calefactoraPlaca calefactora
Embudo Buchner (de porcelana)Embudo Buchner (de porcelana)
Guantes de nitriloGuantes de nitrilo

Materiales

2
  • 1
    Dímero de ceteno
    1 as required
    Marcador de posición
  • 1
    Anilina
    1 as required
    Marcador de posición

Herramientas requeridas

9

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Acetoacetanilida

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