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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out.
Result: crystals of acetoacetanilide.
Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
Intermédiaire
1 day
Consignes
1
1
Dissolve the aniline
Dissolve the aniline
Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.
Matériaux pour cette étape :
Aniline1 part by weightOutils nécessaires :
Éther diéthylique
Ballon à fond rond
Balance à fléau2
2
Add diketene slowly
Add diketene slowly
Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.
Matériaux pour cette étape :
Dimère du cétène1 part by weightOutils nécessaires :
Ampoule à décanter à robinet
Thermomètre3
3
Let it crystallise
Let it crystallise
When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.
Outils nécessaires :
Ballon à fond rond4
4
Collect and wash
Collect and wash
Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.
Outils nécessaires :
Entonnoir de Büchner (en porcelaine)
Papier filtre
Éther diéthyliqueOutils requis
7- Espace réservé
- Espace réservé
- Espace réservé
- Espace réservé
- Espace réservé
- Espace réservé
- Espace réservé
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