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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Charlie

Créé par

Charlie

31. octobre 2026DE
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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)

Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out. Result: crystals of acetoacetanilide. Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
Intermédiaire
1 day

Consignes

1

Dissolve the aniline

Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.

Matériaux pour cette étape :

AnilineAniline1 part by weight

Outils nécessaires :

Éther diéthyliqueÉther diéthylique
Ballon à fond rondBallon à fond rond
Balance à fléauBalance à fléau
2

Add diketene slowly

Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.

Matériaux pour cette étape :

Dimère du cétèneDimère du cétène1 part by weight

Outils nécessaires :

Ampoule à décanter à robinetAmpoule à décanter à robinet
ThermomètreThermomètre
3

Let it crystallise

When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.

Outils nécessaires :

Ballon à fond rondBallon à fond rond
4

Collect and wash

Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.

Outils nécessaires :

Entonnoir de Büchner (en porcelaine)Entonnoir de Büchner (en porcelaine)
Papier filtrePapier filtre
Éther diéthyliqueÉther diéthylique

Matériaux

2
  • 1 part by weight
    Espace réservé
  • 1 part by weight
    Espace réservé

Outils requis

7

CC0 Domaine public

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