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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Charlie

Creato da

Charlie

31. ottobre 2026DE
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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)

Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out. Result: crystals of acetoacetanilide. Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
Intermedio
1 day

Istruzioni

1

Dissolve the aniline

Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.

Materiali per questo passaggio:

AnilinaAnilina1 part by weight

Strumenti necessari:

Etere dietilicoEtere dietilico
Pallone a fondo tondoPallone a fondo tondo
Bilancia a bracciBilancia a bracci
2

Add diketene slowly

Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.

Materiali per questo passaggio:

Dimero del cheteneDimero del chetene1 part by weight

Strumenti necessari:

Imbuto separatoreImbuto separatore
TermometroTermometro
3

Let it crystallise

When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.

Strumenti necessari:

Pallone a fondo tondoPallone a fondo tondo
4

Collect and wash

Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.

Strumenti necessari:

Imbuto di Büchner (porcellana)Imbuto di Büchner (porcellana)
Carta da filtroCarta da filtro
Etere dietilicoEtere dietilico

Materiali

2
  • 1
    Anilina
    1 part by weight
    Segnaposto
  • 2
    Dimero del chetene
    1 part by weight
    Segnaposto

Strumenti richiesti

7

Questo progetto realizza

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Segnaposto

Acetoacetanilide

Free

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1

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Organico

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CC0 Pubblico dominio

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