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Acetoacetanilide: Ketene Dimer Combined with Aniline (Thorpe 1912)
Charlie

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Charlie

28. ottobre 2026DE
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Acetoacetanilide: Ketene Dimer Combined with Aniline (Thorpe 1912)

The ketene dimer combines with aniline to give acetoacetanilide. Source: Thorpe, Dictionary of Applied Chemistry vol. 3 (1912), Ketenes. Unknown: the amounts and the conditions. Thorpe states only that the two combine. The isolation is ours, after Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 10 (1955). Picture drawn by Youblob.
Avanzato
1 day

Istruzioni

1

Combine the dimer with aniline

Bring the ketene dimer together with aniline: they combine to form acetoacetanilide. Unknown: the amounts and conditions. Ours: gloves and a fume hood.

Materiali per questo passaggio:

Dimero del cheteneDimero del chetene1 as required
AnilinaAnilina1 as required

Strumenti necessari:

Pallone a fondo tondoPallone a fondo tondo
Bacchetta di vetroBacchetta di vetro
Cappa aspirante (canalizzata)Cappa aspirante (canalizzata)
Guanti in nitrileGuanti in nitrile
Occhiali antispruzzo chimicoOcchiali antispruzzo chimico
2

Isolate the acetoacetanilide

Ours, after Organic Syntheses Coll. Vol. 3, p. 10 (1955): dissolve the crude product in hot 50 % aqueous ethanol (they used 500 ml for the product of 0.5 mole aniline), cool to 0 °C and filter. Adding water to the mother liquor (250 ml) and cooling again gives a second crop. It melts at 82-83.5 °C; recrystallised from 50 % ethanol, at 84-85 °C.

Strumenti necessari:

Etanolo per laboratorio, 95 %Etanolo per laboratorio, 95 %
AcquaAcqua
Piastra riscaldantePiastra riscaldante
Imbuto di Büchner (porcellana)Imbuto di Büchner (porcellana)
Guanti in nitrileGuanti in nitrile

Materiali

2

Strumenti richiesti

9

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Segnaposto

Acetoacetanilide

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