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Benzyl Alcohol and Benzoic Acid from Benzaldehyde and Strong Potash (Cannizzaro, Gattermann 1914)
Charlie

Creato da

Charlie

4. novembre 2026DE
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Benzyl Alcohol and Benzoic Acid from Benzaldehyde and Strong Potash (Cannizzaro, Gattermann 1914)

Strong potash splits benzaldehyde in two: half is reduced to benzyl alcohol, half oxidised to benzoic acid (as potassium benzoate). 20 g of benzaldehyde gives about 8 g of benzyl alcohol, boiling at 206 °C; the benzoic acid is thrown down with hydrochloric acid. Not given: the volumes of water and ether, the amount of hydrochloric acid and the benzoic acid yield. Source: L. Gattermann, Practical Methods of Organic Chemistry (1914 ed.), Reaction 25, pp. 303-304. Picture: our drawing.
Intermedio
1 night plus a few hours

Istruzioni

1

Shake with strong potash

Dissolve 18 g of potassium hydroxide in 12 g of water and let it cool. Put 20 g of benzaldehyde in a stoppered cylinder or other thick-walled vessel, add the cold potash and shake until a lasting emulsion forms.

Materiali per questo passaggio:

BenzaldeideBenzaldeide1 20 g
Idrossido di potassioIdrossido di potassio1 18 g
AcquaAcqua1 12 g

Strumenti necessari:

BilanciaBilancia
Cilindro graduatoCilindro graduato
Tappi di sugheroTappi di sughero
2

Stand overnight

Close the vessel with a cork, not a glass stopper (a glass stopper can stick fast), and let it stand overnight. A crystalline paste of potassium benzoate separates.

Strumenti necessari:

Cilindro graduatoCilindro graduato
Tappi di sugheroTappi di sughero
3

Extract with ether

Add water until the paste dissolves to a clear solution. Shake it out several times with ether to take up the benzyl alcohol, keeping the watery alkaline layer for the benzoic acid.

Materiali per questo passaggio:

AcquaAcqua1 amount not given
Etere dietilicoEtere dietilico1 amount not given

Strumenti necessari:

Imbuto separatoreImbuto separatore
Becher di vetroBecher di vetro
4

Distil the benzyl alcohol

Evaporate the ether and distil the residue. Benzyl alcohol passes over at 206 °C. Yield: about 8 g.

Strumenti necessari:

Bagno termostaticoBagno termostatico
Pallone di distillazione in vetroPallone di distillazione in vetro
Refrigerante ad acquaRefrigerante ad acqua
TermometroTermometro
Becco BunsenBecco Bunsen
5

Precipitate the benzoic acid

Acidify the alkaline solution with hydrochloric acid; benzoic acid is thrown down. Filter it off.

Materiali per questo passaggio:

Acido cloridricoAcido cloridrico1 amount not given

Strumenti necessari:

Becher di vetroBecher di vetro
Imbuto di vetro con gamboImbuto di vetro con gambo
Carta da filtroCarta da filtro

Materiali

5

Strumenti richiesti

12

Questo progetto realizza

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Segnaposto

Acido benzoico

Free

9
0
Thumbnail
Segnaposto

Alcol benzilico

Free

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1

CC0 Pubblico dominio

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