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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out.
Result: crystals of acetoacetanilide.
Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
中級者
1 day
手順
1
1
Dissolve the aniline
Dissolve the aniline
Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.
このステップの材料:
アニリン1 part by weight必要な工具:
ジエチルエーテル
丸底フラスコ
天秤ばかり2
2
Add diketene slowly
Add diketene slowly
Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.
このステップの材料:
ケテン二量体1 part by weight必要な工具:
分液漏斗
温度計3
3
Let it crystallise
Let it crystallise
When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.
必要な工具:
丸底フラスコ4
4
Collect and wash
Collect and wash
Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.
必要な工具:
ブフナー漏斗（磁製）
ろ紙ジエチルエーテルこの設計図で作るもの
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