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Acetoacetanilide: Aniline in Ether with Diketene Added Slowly (Gleason, Standard Oil Development, US 2,174,239)
Diketene and aniline join into acetoacetanilide, the coupling component of Hansa yellow, but neat they react so violently that the product is poor. Gleason tamed the reaction by diluting both in ether and adding the diketene slowly; the anilide simply crystallises out.
Result: crystals of acetoacetanilide.
Source: Gleason, US 2,174,239 (Standard Oil Development, 1939). Not given: yield. Picture drawn by Youblob.
중급
1 day
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1
1
Dissolve the aniline
Dissolve the aniline
Dissolve 1 part by weight of aniline in about 5 parts of ether at room temperature.
이 단계의 재료:
아닐린1 part by weight필요한 도구:
다이에틸에터
둥근바닥 플라스크
접시 저울2
2
Add diketene slowly
Add diketene slowly
Add 1 part of diketene slowly with stirring. Keep it at room temperature or a little above, never even locally above 80-100 C; cool if needed.
이 단계의 재료:
케텐 이량체1 part by weight필요한 도구:
분액 깔때기
온도계3
3
Let it crystallise
Let it crystallise
When the reaction is over, let the liquid stand; acetoacetanilide crystallises.
필요한 도구:
둥근바닥 플라스크4
4
Collect and wash
Collect and wash
Decant or filter off the crystals and wash them with a little cold ether.
필요한 도구:
뷰흐너 깔때기(자기)
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