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Benzyl Alcohol and Benzoic Acid from Benzaldehyde and Strong Potash (Cannizzaro, Gattermann 1914)
Strong potash splits benzaldehyde in two: half is reduced to benzyl alcohol, half oxidised to benzoic acid (as potassium benzoate). 20 g of benzaldehyde gives about 8 g of benzyl alcohol, boiling at 206 °C; the benzoic acid is thrown down with hydrochloric acid.
Not given: the volumes of water and ether, the amount of hydrochloric acid and the benzoic acid yield.
Source: L. Gattermann, Practical Methods of Organic Chemistry (1914 ed.), Reaction 25, pp. 303-304. Picture: our drawing.
중급
1 night plus a few hours
안내
1
1
Shake with strong potash
Shake with strong potash
Dissolve 18 g of potassium hydroxide in 12 g of water and let it cool. Put 20 g of benzaldehyde in a stoppered cylinder or other thick-walled vessel, add the cold potash and shake until a lasting emulsion forms.
이 단계의 재료:
벤즈알데히드1 20 g
수산화칼륨1 18 g
물1 12 g필요한 도구:
계량 저울
메스실린더
코르크2
2
Stand overnight
Stand overnight
Close the vessel with a cork, not a glass stopper (a glass stopper can stick fast), and let it stand overnight. A crystalline paste of potassium benzoate separates.
필요한 도구:
메스실린더코르크3
3
Extract with ether
Extract with ether
Add water until the paste dissolves to a clear solution. Shake it out several times with ether to take up the benzyl alcohol, keeping the watery alkaline layer for the benzoic acid.
이 단계의 재료:
물1 amount not given
다이에틸에터1 amount not given필요한 도구:
분액 깔때기
유리 비커4
4
Distil the benzyl alcohol
Distil the benzyl alcohol
Evaporate the ether and distil the residue. Benzyl alcohol passes over at 206 °C. Yield: about 8 g.
필요한 도구:
수조
유리 증류 플라스크
수랭식 냉각관
온도계
분젠 버너5
5
Precipitate the benzoic acid
Precipitate the benzoic acid
Acidify the alkaline solution with hydrochloric acid; benzoic acid is thrown down. Filter it off.
이 단계의 재료:
염산1 amount not given필요한 도구:
유리 비커
자루 달린 유리 깔때기
여과지재료
5- 1 20 g플레이스홀더
- 1 18 g플레이스홀더
- 1 amount not given플레이스홀더
- 1 amount not given플레이스홀더
- 1 amount not given플레이스홀더
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