Dioxazine Violet 제조 — 코발트 바이올렛을 대체한 놀라울 만큼 강력한 보라색

Dioxazine Violet(Pigment Violet 23, CI 51319)은 트리페노디옥사진 발색단을 기반으로 한 합성 유기 안료로, 지금까지 합성된 가장 강력한 색재 중 하나입니다. PV23 한 알은 코발트 바이올렛 50알만큼의 페인트를 착색할 수 있습니다. 이러한 놀라운 착색력은 뛰어난 내광성 및 내화학성과 결합되어, 20세기의 주요 바이올렛 안료가 되었습니다.

이 분자는 1928년 독일 Farbwerke Hoechst 연구소에서 카바졸 화학을 연구하던 중 처음 합성되었으나, 1950년대가 되어서야 안료로 상업화되었습니다. 발색단은 중앙의 디옥사진 고리 구조로 연결된 두 개의 N-에틸카바졸 단위로 이루어져 있으며, 이 고리는 질소와 산소 다리를 모두 포함하는 두 개의 융합된 옥사진 고리입니다. 이 광범위한 공액 시스템은 황녹색 영역을 강하게 흡수하여 진하고 선명한 청자색을 나타냅니다.

합성은 세 가지 뚜렷한 단계로 이루어집니다. 첫째, 석탄 타르에서 얻는 삼환식 방향족 화합물인 카바졸을 N-에틸화한 뒤 니트로화 및 환원하여 3-아미노-N-에틸카바졸을 얻습니다. 둘째, 이 아민 두 분자를 클로라닐(테트라클로로-1,4-벤조퀴논)과 축합시켜 두 개의 염소 원자를 치환하고 두 개의 C–N 결합을 형성합니다. 셋째, 중간체를 고온으로 가열하면 산화성 고리 닫힘이 일어나며, 퀴논의 산소 원자가 카바졸 고리에 가교를 형성하여 디옥사진 발색단을 완성하는 두 개의 옥사진 고리를 만듭니다.

PV23은 예술가용 물감, 인쇄 잉크, 자동차 코팅제, 플라스틱 등 거의 모든 용도에서 코발트 바이올렛(PV14, 비싸고 약함)과 망간 바이올렛(PV16, 착색력 약함)을 빠르게 대체했습니다.

SAFETY WARNING: 이 합성에는 클로라닐(독성 자극물), 니트로벤젠(고독성 — 피부를 통해 흡수되며 메트헤모글로빈혈증을 유발), 에틸브로마이드(독성 최루성 물질), 그리고 농질산(부식성 산화제)이 사용됩니다. 전체 합성 과정은 완전한 호흡기 보호구를 착용하고 흄후드에서 수행하십시오. 니트로벤젠은 기만적으로 즐거운 아몬드 향을 가지고 있으므로 냄새를 경고 신호로 의존하지 마십시오.